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difenoconazol (Ref: CGA 169374)
** difenoconazole ** Traducciones

Destino ambiental - Ecotoxicología - La salud humana - A a Z Indice - Inicio

RESUMEN

Difenoconazole is a fungicide used for disease control in many fruits, vegetables, cereals and other field crops. Although potentially a mobile molecule it is unlikely to leach due to its low aqueous solubility. It does however have potential for particle bound transport. It is slightly volatile, persistent in soil and in the aquatic environment. There are some concerns regarding its potential for bioaccumulation. Moderately toxic to humans, mammals, birds and most aquatic organisms.

INFORMACIÓN GENERAL Click here for an explantaion of the general chemical status information
for difenoconazole

Descripción: A broad spectrum fungicide with novel broad-range activity used as a spray or seed treatment

Ejemplos de plagas controladas: Leafspot; Ring spot; Early blight; Barley stripe; Covered smut; Damping-off; Seed rots

Ejemplos de aplicaciones: Vegetables including carrots, asparagus, brassicas; Potatoes; Cereals including barley, oats, rye, wheat, triticale; Sweetcorn; Cotton; Canola

Eficacia y actividad: Wheat/Mildew=Low; Wheat/Septoria tritici=Low; Wheat/Yellow rust=Low; Wheat/brown rust=Moderate

Availability status: Current

Introduction & key dates: 1988 first reported; 1989, introduced France

CEE Regulación 1107/2009 ( 91/414):
Estado Approved
Dossier rapporteur/co-rapporteur Sweden
Date inclusion expires 31/12/2020
UE Candidatas a sustitución Yes - two 'Persistent-Bioaccumulative-Toxic' criteria
Incluido en la base de datos de la UE

Approved for use () or known to be used () in the following European countries: Click to access a note on the approvals information on this site

AT

BE

BG

CY

CZ

DE

DK

EE

EL

ES

FI

FR

HR

HU

IE

IT

LT

LU

LV

MT

NL

PL

PT

RO

SE

SI

SK

UK

Also used in: Australia, Estados Unidos

Estructura química: Click here for further information on the general chemical status information used on this site
Isomerism A chiral molecule
Fórmula química C19H17Cl2N3O3
Canonical SMILES CC1COC(O1)(CN2C=NC=N2)C3=C(C=C(C=C3)OC4=CC=C(C=C4)Cl)Cl
Isomeric SMILES No data
International Chemical Identifier Key (InChIKey) BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N
International Chemical Identifier (InChI) InChI=1S/C19H17Cl2N3O3/c1-13-9-25-19(27-13,10-24-12-22-11-23-24)17-7-6-16(8-18(17)21)26-15-4-2-14(20)3-5-15/h2-8,11-13H,9-10H2,1H3
¿Diagrama de estructura 2D / imagen disponible?

Click to access the Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC) website
Cambridge Crystallographic Data Centre diagrams:
Nombre Común Relación Vínculo
Difenoconazole Cis/trans isomer Click here for the CCDC structure diagram
Difenoconazole Unstated isomer Click here for the CCDC structure diagram

Estado general: Click here for further information on the general chemical status information used on this site
Tipo de pesticida Fungicide
Grupo químico Triazole
Minimum active substance purity 940 g/kg
Known relevant impurities EU dossier: Toluene < 5g/kg
Sustancias de origen Sintéticas
Modo de acción Systemic with preventative and curative action. Disrupts membrane function - inhibition of demethylation during ergosterol synthesis.
CAS RN 119446-68-3
CEE número -
Número CIPAC 687
EPA américaine chimiques de code 128847
PubChem CID 86173
Masa molecular (g mol-1) 406.26
PIN (Preferred Identification Name) 1-((2-((2E,4E)-2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl)-4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole
Nombre IUPAC 3-chloro-4-((2RS,4RS;2RS,4SR)-4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl 4-chlorophenyl ether
Nombre CAS 1-(2-(2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl)-4-methyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazole
Otra información de estado -
Relevant Environmental Water Quality Standards -
Herbicide Resistance Classification (HRAC) No aplicable
Herbicide Resistance Classification (WSSA) No aplicable
Insecticide Resistance Classification (IRAC) No aplicable
Fungicide Resistance Classification (FRAC) 3
Examples of recorded resistance -
Estado físico White crystals
Related substances & organisms

Formulaciones:
Propiedad Click here for information on the general product and branding information used on this site Valor
Example manufacturers & suppliers of products using this active now or historically
  • Nufarm
  • Syngenta
Example products using this active
  • Amistar Top
  • Plover
  • Spyrale
  • Difcor 250 EC
  • Score EC
Estado de UK LERAP None
Formulation and application details Often supplied as an emulsifiable concentrate which is mixed with water and applied as a spray or as a flowable concentrate for seed treatments.


DESTINO AMBIENTAL

for difenoconazole

Propiedad Click here for information on the parameters used to describe environmental fate on this site Valor Fuente/Cuenta de Cualidad/Otra Información Click here for information on the primary data sources used to populate this database with fate data Interpretación Click here for information on the way in which we interpret environmental fate data
Solubilidad - En aqua en 20oC (mg l-1) 15.0 A4 Bajo
Solubilidad - en solventes organicos en 20oC (mg l-1) 330000 L3 - Etanol -
610000 L4 - Acetona -
500000 A3 - Tolueno -
3400 L3 - n-Hexano -
Punto de fusión (oC) 82.5 A5 -
Punto de ebullición (oC) 101 A5 -
El punto de degradación (oC) 337 A5 -
Punto de inflamación (oC) 285 L3 -
Octanol-aqua coeficiente de particiónat en pH 7, 20oC P 2.29 X 1004 Calculado -
Log P 4.36 A5 Alto
Masa densidad (g ml-1)/Peso específico 1.37 B5 -
Disociación constante (pKa) at 25oC 1.07 A5 -
Nota: Ácido fuerte
Presión de vapor en 20oC (mPa) 3.33 X 10-05 A5 Baja volatilidad
Constante de Henry a 25oC (Pa m3 mol-1) 9.0 X 10-07 A5 No volátil
Indice de potencial de lixiviación GUS Click here for a note on the limitations of the GUS index 0.90 Calculado Bajo posibilidad de lixiviación
SCI-GROW groundwater index (μg l-1) for a 1 kg ha-1 or 1 l ha-1 application rate Click here for a note on the limitations of the SCI-GROW index Valor 1.59 X 10-02 Calculado -
Nota -
Potencial para transportar de 'particle bound' Click here for a note on the limitations of the potential for particle bound transport index - Calculado Alto
Maximum UV-vis absorption L mol-1 cm-1 Acid: 215nm = 29306, 235nm = 17556, 275nm = 1743; [Neutral: 215nm = 28658, 235nm = 17392, 275nm = 1680; [Alkaline: 220nm = 21210, 235nm = 17176, 275nm = 1542 A5 -
Surface tension (mN m-1) 62.8 A57.0 -

Degradación:
Propiedad Click here for information on the parameters used to describe substance degradation Valor Fuente/Cuenta de Cualidad/Otra Información Click here for information on the primary data sources used to populate this database with degradation data Interpretación Click here for information on the way in which we interpret substance degradation data
Biodegradabilidad general -
Degradación de suelo (días) (aerobic) DT50 (típico) 130 A5 Persistente
DT50 (laboratorio en 20oC) 130 A5 Persistente
DT50 (campo) 85 A5 Persistente moderado
DT90 (laboratorio en 20oC) 409 A5 -
DT90 (campo) 277 A5 -
Endpoint de modelado DT50 - - -
Nota EU dossier lab studies DT50 range 53-456, DT90 range 175-1000 days, n=10; field studies DT50 range 20-265 days, DT90 range 68-879 days; Other sources: DT50 49 days (DW4)
Dissipation rate RL50 on plant matrix Valor 7.4 R3 -
Nota Pomegranite fruit, n=1
Dissipation rate RL50 on and in plant matrix Valor 8.6 R4 -
Nota Published literature RL50 range 1.1-31.9 days,14 field & undercover grown crops, various matrices, n=23
Acuoso fotólisis DT50 (días) en pH 7 Valor Estable A5 -
Nota -
Acuoso hidrólisis DT50 (días) en 20oC y pH 7 Valor Estable A5 -
Nota Stable pH 5 to pH 9
Aqua-Sedimento DT50 (días) 1053 B5 Estable
Fase de agua sola DT50 (días) 3 K4 Moderado rápido

De absorción del suelo y la movilidad:
Propiedad Click here for information on the parameters used to describe substance adsorption and mobility Valor Fuente/Cuenta de Cualidad/Otra Información Click here for information on the primary data sources used to populate this database with adsorption and mobility data Interpretación Click here for information on the way in which we interpret substance adsorption and mobility
Lineal Kd - - -
Koc -
Notas y rango -
Freundlich Kf 41.0 A5 Móvil un poco
Kfoc 3760
1/n 0.87
Notas y rango EU dossier Kf range 2.1-97.8, Kfoc range 400-7730 mL/g, 1/n range 0.74-0.94, Soils=8
pH senbsibilidad No

Key metabolites:
Metabolito Medio de formación Maximó Calculado de Fracción Ocurrencia 1107/2009 Importancia Click here for further information on 1107/2009 relevancy
1-(2-(2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl)-2-1H-(1,2,4)triazol-yl)-ethanol (Ref: CGA 205375) This metabolite may cause environmental pollution, click here for further information Suelo   0.119   Minor fraction, Relevant
1,2,4-triazole (Ref: CGA 71019) This metabolite may cause environmental pollution, click here for further information Suelo   0.23   Major fraction, Relevancy unknown

Other known metabolites:
Metabolite name and reference Aliases Medio de formación / Rate Maximó Calculado de Fracción Ocurrencia Metabolising enzymes
Phenobarbitone - Mouse (liver) - -
2-amino-3-[1,2,4] triazol-1-yl-propionic acid
(Ref: CGA 131013)
triazole alanine; (TA) Animal; Plant - -
[1,2,4]triazol-1-yl-acetic acid
(Ref: CGA 142586)
triazole acetic acid; (TAA) Animal - -
2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-benzoic acid
(Ref: CGA 189138)
difenoconazole-benzoic acid Plant - -
[1,2,4]triazol-1-yl-lactic acid
(Ref: CGA 205369)
Triazole lactic acid; (TLA) Animal - -
1-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-2-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanone
(Ref: CGA 205374)
Nota: Mice acute oral LD50 >5000 mg kg-1 bw,
difenoconazole-ketone Plant - -


ECOTOXICOLOGÍA

for difenoconazole

Propiedad Click here for information on the parameters used to describe substance ecotoxicology Valor Fuente/Cuenta de Cualidad/Otra Información Click here for information on the primary data sources used to populate this database with ecotoxicology data Interpretación Click here for information on the way in which we interpret substance ecotoxicology
Factor de la bio-concentración BCF (l kg-1) 330 A5 Umbral de importancia
CT50 (días) 1.0 -
Mamíferos - Agudos oral LD50 (mg kg-1) 1453 A5 Rata Moderado
Mamíferos - a corto plazo NOEL (mg kg-1) 20 B5 Rata Alto
(ppm dieta) 40 -
Pájaros/aves - Agudos LD50 (mg kg-1) > 2150 A5 Anas platyrhynchos Bajo
Birds - Short term dietary (LC50/LD50) > 5000 ppm A5 Anas platyrhynchos -
Pez - agudo 96 hora LC50 (mg l-1) 1.1 A5 Oncorhynchus mykiss Moderado
Pez - Crónico 21 días NOEC (mg l-1) 0.023 A5 Oncorhynchus mykiss Moderado
Invertebrados acuáticos - Agudos 48 hora EC50 (mg l-1) 0.77 A5 Daphnia magna Moderado
Invertebrados acuáticos - Crónicos 21 días NOEC (mg l-1) 0.0056 A5 Daphnia magna Alto
Crustáceos acuáticos - Agudos 96 hora LC50 (mg l-1) 0.15 A5 Americamysis bahia Moderado
Sediment dwelling organisms - Agudos 96 hora LC50 (mg l-1) - - -
Sediment dwelling organisms - Crónicos 28 día NOEC, estático, agua (mg l-1) 0.015 A5 Chironomus riparius Moderado
Sediment dwelling organisms - Crónicos 28 día NOEC, sedimento (mg kg-1) 10.0 A5 Chironomus riparius Moderado
Plantas acuáticas - Agudos 7 día EC50, biomasa (mg l-1) 2.5 F3 as 14d NOEC Moderado
Non-target plants > 10 A5 Avena sativa, Brassica napus, Glycine maxima
Vegetative vigour, ER50
as g/ha
-
> 10 A5 Avena sativa, Brassica napus, Glycine maxima
Seedling emergence, ER50
as g/ha
-
Algas - Agudos 72 hora EC50, crecimiento (mg l-1) 0.032 A5 Scenedemus subspicatus Moderado
Algas - Crónicos 96 hora NOEC, crecimiento (mg l-1) 0.87 Q2 Unknown species Moderado
Abejas mielíferas (Apis spp.) Contacto aguda LD50 (peor caso de 24 , 48 y 72 hora valores - μg abeja-1) > 100 A5 Apis mellifera Bajo
Oral aguda LD50 (peor caso de 24 , 48 y 72 hora valores - μg abeja-1) > 177 A5 Apis mellifera Bajo
Modo desconocido aguda LD50 (peor caso de 24 , 48 y 72 hora valores - μg abeja-1) - - -
Abejorros (Bombus spp.) Contacto aguda LD50 (peor caso de 24 , 48 y 72 hora valores - μg abeja-1) - - -
-
Oral aguda LD50 (peor caso de 24 , 48 y 72 hora valores - μg abeja-1) - - -
-
Abejas albañiles (Osmia spp.) Contacto aguda LD50 (peor caso de 24 , 48 y 72 hora valores - μg abeja-1) - - -
Oral aguda LD50 (peor caso de 24 , 48 y 72 hora valores - μg abeja-1) - - -
Otros polinizadores (1) Agudos LD50 (peor caso de 24 , 48 y 72 hora valores - μg insect-1) - - -
Modo de exposición -
Otros polinizadores (2) Agudos LD50 (peor caso de 24 , 48 y 72 hora valores - μg insect-1) - - -
Modo de exposición -
Lombrices - Agudos 14 día LC50 (mg kg-1) > 610 A5 Moderado
Lombrices - Crónicos NOEC, reproducción (mg kg-1) 0.2 A3 Eisenia foetida, como producto Moderado
Other soil macro-organisms Agudos LC50 (mg kg-1) - - -
Crónicos NOEC (mg kg-1) 500 A5 Folsomia candida, 28d -
Otro arthropoda (1) LR50 g ha-1 178 48 hora
A5 Aphidius rhopalosiphi, adult
-
% Causalidad - - -
Otro arthropoda (2) LR50 g ha-1 112 7 día
A5 Typhlodromus pyri
-
% Causalidad - - -
Soil micro-organisms Nitrogen mineralisation: Unclear results
Carbon mineralisation: No significant adverse effect
A5
Dose: 16.7 mg kg-1, 28 días
-
Mesocosm study data NOEAEC mg l-1 - - -
NOEAEC mg l-1 - - -


LA SALUD HUMANA Y PROTECCIÓN

for difenoconazole

General:
Propiedad Click here for information on the parameters used to describe human health and protection issues Valor Fuente/Cuenta de Cualidad/Otra Información Click here for information on the primary data sources used to populate this database with human health and protection data Interpretación Click here for information on the way in which we interpret human health and protection data
Threshold of Toxicological Concern (Cramer Class) Click here for a note on the limitations of the Cramer class High (class III) - -
Mamíferos - Agudos oral LD50 (mg kg-1) 1453 A5 Rata Moderado
Mammals - Dermal LD50 (mg kg-1 body weight) > 2010 A5 Rat -
Mammals - Inhalation LC50 (mg l-1) > 3.3 A5 Rat, 4 hr (nose only) -
Other Mammal toxicity endpoints - -
Consumo cada día aceptable (mg kg-1p.c. días-1) 0.01 A5 Rat, SF=100 -
ARfD - Acute Reference Dose (mg kg-1p.c. días-1) 0.16 A5 Rat, SF=100 -
AAOEL - Acute Acceptable Operator Exposure Level (mg kg-1 bw day-1) - - -
El nivel de exposición del operador (AOEL) sistemíco (mg kg-1p.c. días-1) 0.16 A5 Rat, SF=100 -
Estudios den la absorción cutánea (%) 2-4 A3 -
Directivo 76/464 Sustancias Peligrosas - - -
Exposure Routes Public No unacceptable risks to bystanders identified
Acceptable safety margin in place for consumers
Occupational No unacceptable risks to workers identified
European MRLs Click here for the EU MRL pesticide database
Drinking Water Standards - - -
Drinking Water MAC (μg l-1) 0.1 A5 -

Health issues:
Carcinogen Genotóxico Endocrine disrupter Reproduction / development effects Cholinesterase inhibitor Neurotoxicant

A2; B3; C3; D0; E0

Respiratory tract irritant Skin irritant Skin sensitiser Eye irritant Phototoxicant

-

-

Cuestiones generales de la salud humana Liver, heart, thyroid and kidney toxicant
USEPA - possible human carcinogen
Clave: Genotoxicidad
A: Aberración cromosómica (base de datos EFSA)
B: Daño/reparación del ADN (base de datos EFSA)
C: Mutación genética (base de datos EFSA)
D: Mutación del genoma (base de datos EFSA)
E: Tipo de genotoxicidad no especificada (fuente de datos diversos)
0: Sin datos
1: Positivo
2: Resultados mixtos/ambiguos
3: Negativo
Clave: Otro
: Sí, se sabe que causa un problema
: No, sabe no causar un problema
: Posiblemente, estado no identificado
- : Datos no encontrados

Handling issues:
Propiedad Click here for information on the parameters used to describe substance handling issues Valor Fuente/Cuenta de Cualidad/Otra Información Click here for information on the primary data sources used to populate this database with data on handling issues Interpretación Click here for information on the way in which we interpret data on handling issues
General Click here for a description of the International Maritime Dangerous Goods (IMDG) codes Not explosive or oxidising
IMDG Transport Code is usually 9
CLP classification 2013 Health: H302, H318, H319, H322
Environment: H400, H410
CEE clasificación de riesgos Click here to view information omn the EU risk phrases Xn - Harmful: R22
N - Dangerous for the environment: R50, R53
CEE clasificación sin riesgos Click here to view information omn the EU safety phrases S46, S60, S61
Clasificación de OSM II - Peligroso mediano
Número de las NU Usually 3082
Waste disposal & packaging Click here for a description of UN packaging marks Packaging Group III (minor danger)


TRADUCCIONES

for difenoconazole

Idioma Nombre
Inglés difenoconazole
Francés difenoconazole
Alemán Difenoconazol
Danés difenoconazol
Italiano difenoconazolo
Español difenoconazol
Griego -
Esloveno difenokonazol
Polaco difenokonazol
Sueco difenokonazol
Húngaro difenoconazole
Holandés difenoconazool

Última actualización del registro: Friday 08 November 2019
Contacto: aeru@herts.ac.uk