tebuconazole (Ref: HWG 1608) ** tebuconazole ** fenetrazole ** terbuconazole ** terbutrazole ** ethyltrianol ** Traductions

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IDENTITÉ

Description: A fungicide effective against various smut and bunt diseases in cereals and other field crops

Introduction: 1986, first reported; 1988, first introduced South Africa

Directive EEC 1107/2009 (abrogeant 91/414):

Status	Annexe 1
Dossier rapporteur/co-rapporteur	Denmark
Date inclusion expires	31/08/2019

Approved for use () or known to be used () in the following European countries:

AT

BE

BG

CY

CZ

DE

DK

EE

EL

ES

FI

FR

HU

IE

IT

LT

LU

LV

MT

NL

PL

PT

RO

SE

SI

SK

UK

Également enregistré dedans: Australie

Généralités:

Type de pesticide	Fongicide
Groupe de substances	Triazole
L'origine des substances	Synthétique
Mode d'action	Systemic with protective, curative and eradicant action. Disrupts membrane function.
Dénomination CAS	107534-96-3
Dénomination UE	403-640-2
Nombre CIPAC	494
EPA américaine chimiques de code	-
Formule brute	C16H22ClN3O
SMILES	Clc1ccc(cc1)CCC(O)(C(C)(C)C)Cn2ncnc2
International Chemical Identifier (InChI)	InChI=1/C16H22ClN3O/c1-15(2,3)16(21,10-20-12-18-11-19-20)9-8-13-4-6-14(17)7-5-13/h4-7,11-12,21H,8-10H2,1-3H3
Formule plane/l'image	Oui
Poids moléculaire (g mol-1)	307.82
Nom IUPAC	(RS)-1-p-chlorophenyl-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol
Nom CAS	α-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol
Autres informations sur l'état	-
Herbicide Resistance Classification (HRAC)	Non applicable
Insecticide Resistance Classification (IRAC)	Non applicable
Fungicide Resistance Classification (FRAC)	3
État physique	Colourless crystals
Related substances & organisms	N,N-dimethyl capramide clothianidine triazoxide prochloraz prothioconazole

Formulations:

Propriété	Valeur
Example manufacturers of products using this active	AgriGuard Bayer CropScience Headland Makhteshim-Agan Nufarm Syngenta
Example products using this active	Alpha Tebuconazole Bezel Cello Coronet Folicur Grail Kestrel Mystique Nativo Riza Sage Silvacur Raxil S
Statut LERAP britannique	None (may vary with mixtures)
Formulation and application details	Often supplied as an oil in water emulsion or concentrate that is mixed with water and used as a spray.

DEVENIR ENVIRONNEMENTAL

Propriété		Valeur	Origine/Qualité de la donnée/informations complémentaires	Interprétation
Solubilité - dans l'eau à 20oC (mg l-1)		36	A5	Faible
Solubilité - dans les solvants organiques à 20oC (mg l-1)		200000	A5 - Dichlorométhane	-
		80	A5 - n-Hexane	-
		57000	A5 - Toluène	-
		96000	A5 - Octanol	-
Point de fusion (oC)		105	A5	-
Point d’ébullition (oC)		Decomposes before boiling	A5	-
Degradation point (oC)		350	A4	-
Point d’éclair (oC)		Not highly flammable	A5	-
Coefficient de Partage octanol / eau à pH 7, 20oC	P	5.01 X 1003	Calculé	-
	Log P	3.7	A5	Elevé
Densité (g ml-1)		1.25	A5	-
Constante de dissociation (pKa) à 25oC		No data	A3	-
		Note: Base très faible
Pression de vapeur à 25oC (mPa)		1.30 X 10-03	A5	Non-volatil
Constante de Henry à 25oC (Pa m3 mol-1)		1.00 X 10-05	A5	Non-volatil
Constante de Henry à 20oC (dimensionless)		5.14 X 10-09	K3	Non-volatil
Index GUS		2.00	Calculé	État de transition
SCI-GROW groundwater index (µg l-1) for a 1 kg ha-1 or 1 l ha-1 application rate	Valeur	7.94 X 10-02	Calculé	-
	Remarque	-
Potentiel de transport colloïdal		-	Calculé	Moyen
Maximum UV-vis absorption L mol-1 cm-1		Neutral solution: 221.4nm = 11980, 262.0nm = 304, 268.5nm = 408, 276.5nm = 368, 290.0nm <10	A5	-
Surface tension (mN m-1)		64.26	A5 at 20oC, 28.8 mg l-1	-

Dégradation:

Propriété		Valeur	Origine/Qualité de la donnée/informations complémentaires	Interprétation
Soil degradation (jours) (aerobic)	DT50 (typique)	62	B5	Persistance modérée
	DT50 (au laboratoire à 20oC)	365	A5	Très persistant
	DT50 (au champ)	55.8	A5	Persistance modérée
	DT90 (au laboratoire à 20oC)	-	-	-
	DT90 (au champ)	177	A5	-
	Remarque	EU dossier lab studies DT50 >365 days, Field studies DT50 range 19.9-91.6 days, DT90 range 66-304 days; Other sources: DT50 610 days (DW4)
DT50 par photolyse dans l’eau (jours) à pH 7	Valeur	Stable	A5	Stable
	Remarque	No significant photolytic degradation
DT50 par hydrolyse dans l’eau (jours) à 20oC et pH 7	Valeur	Stable	A5	Très persistant
	Remarque	Stable pH 5 to pH 9, at 25 degC, 28 days
DT50 sédiment dans études eau-sédiment (jours)		365	A5	Stable
DT50 phase liquide dans études eau-sédiment (jours)		42.6	A5	Stable

Adsorption au sol et à la mobilité:

Propriété		Valeur	Origine/Qualité de la donnée/informations complémentaires	Interprétation
Linéaire	Kd	-	-	-
	Koc	-
	Notes et large	-
Freundlich	Kf	12.69	A5	Légèrement mobile
	Kfoc	769
	1/n	0.84
	Notes et large	EU dossier Kf range 7.67-15.86 mL/g, Kfoc range 102-1249 mL/g, 1/n range 0.711-1.179; Other literature: Mean of 4 soils. Sandy loam - Sand 67% Silt 27% Clay 6% OC=1.4% pH=5.2 Kf=12.7; Silt - Sand 2% Silt 89% Clay 9% OC=1.8% pH=5.3 Kf=16.4; Sand - Sand 87.8% Silt 8.7% Clay 3.5% OC=0.75% pH=5.6 Kf=7.69; Sandy loam - Sand 58.6% Silt 28.1% Clay 13.2% OC=1.27% p
pH sensibilité		No

Key metabolites:

Métabolite		Milieu de Formation	Estimation du Pourcentage Maximum de Occurrence	91/414 Pertinence
1,2,4-triazole (Ref: CGA 71019)		Sol	0.09	Minor fraction, Relevant

Other known metabolites:

Metabolite name and reference	Aliases	Milieu de Formation / Rate	Estimation du Pourcentage Maximum de Occurrence	Metabolising Enzymes
5-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentane-1,3-diol	hydroxy-tebuconazole	Plant	-	-
2-chloro-5-[4-hydroxy-5,5-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexyl]phenol	tebuconazole-m-hydroxy	Plant	-	-
(R,S)-2-amino-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoic acid, or 3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-D,L-alanine	triazole alanine	Plant	-	-
2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoic acid	triazole lactic acid	Plant	-	-
1H-1,2,4-triazol-1-ylacetic acid	triazole acetic acid	Plant	-	-
5-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentanoic acid	tebuconazole-carboxylic acid	Animal	-	-
5-tert-butyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)dihydrofuran-2(3H)-one	HWG 1608-lactone	Water (Photolysis); Water/sediment	-	-
4-hydroxy-5,5-dimethyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanoic acid	HWG 1608-pentanoic acid	Water (Photolysis); Water/sediment	-	-
sodium 5-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentyl sulfate	hydroxy-tebuconazole-sulphate	Animal	-	-

ECOTOXICOLOGIE

Propriété		Valeur	Origine/Qualité de la donnée/informations complémentaires	Interprétation
Facteur de bio-concentration	BCF	78	A5 Whole fish	Potentiel faible
	CT50 (jours)	2		-
Potentiel de bioaccumulation		-	Calculé	Faible
Mammifères - Toxicité aiguë par voie orale LD50 (mg kg-1)		1700	A5 Rat	Modéré
Mammifères - Toxicité à court terme NOEL	(mg kg-1)	> 10.8	B5 Rat	Elevé
	(ppm diète)	> 100		-
Oiseaux - Toxicité aiguë par voie orale LD50 (mg kg-1)		1988	A5 Colinus virginianus	Modéré
Birds - Short term dietary (LC50/LD50)		> 703 mg kg-1 bw/jour	A5 Colinus virginianus	-
Poissons - Toxicité aiguë 96 heure LC50 (mg l-1)		4.4	A5 Oncorhynchus mykiss	Modéré
Poissons - Toxicité chronique NOEC 21 jours (mg l-1)		0.012	A4 Oncorhynchus mykiss	-
Invertébrés aquatiques - Toxicité aiguë 48 heure EC50 (mg l-1)		2.79	A5 Daphnia magna	Modéré
Invertébrés aquatiques - Toxicité chronique NOEC 21 jours (mg l-1)		0.01	A5 Daphnia magna	-
Crustacés aquaticues - Toxicité aiguë 96 heure LC50 (mg l-1)		0.46	A5 Mysidopsis bahia	Modéré
Sediment dwelling organisms - Toxicité aiguë 96 heure LC50 (mg l-1)		-	-	-
Sediment dwelling organisms - Toxicité chronique 28 jour NOEC, statique, eau (mg l-1)		2.51	A3 Chironomus riparius, EC15	Modéré
Sediment dwelling organisms - Toxicité chronique 28 jour NOEC, sédiment (mg kg-1)		-	-	-
Plantes aquatiques - Toxicité aiguë 7 jour EC50, biomasse (mg l-1)		0.144	A5 Lemna gibba	Modéré
Algues - Toxicité aiguë 72 heure EC50, croissance (mg l-1)		1.96	A5 Scenedemus subspicatus	Modéré
Algues - Toxicité chronique 96 heure NOEC, croissance (mg l-1)		0.1	Q2 Unknown species	Modéré
Abeilles - Toxicité aiguë 48 heure LD50 (µg abeille-1)		> 83.05	A5 Contact	Modéré
Lombrics - Toxicité aiguë 14 jour LC50 (mg kg-1)		1381	A5 Eisenia foetida	Faible
Lombrics - Toxicité chronique 14 jour NOEC, reproduction (mg kg-1)		10	A4 Eisenia foetida, 8 semaine	Modéré
Other soil macro-organisms - e.g. Collembola	LR50product ha EC50product ha NOECproduct ha % Causalité	-	-	-
Autre arthropode (1)	LR50 g ha-1	62.5	62.5A5 Aphidius rhopalosiphi	Moderately harmful at 1 kg ha-1
	% Causalité	-	-	-
Autre arthropode (2)	LR50 g ha-1	58.0	A5 Typhlodromus pyri	Moderately harmful at 1 kg ha-1
	% Causalité	-	-	-
Soil micro-organisms		Nitrogen mineralisation: No significant effect Carbon mineralisation: No significant effect	A5 Dose: 6.25 kg/ha	-
Mesocosm study data	NOEAEC mg l-1	-	-	-
	NOEAEC mg l-1	-	-	-

SANTÉ HUMAINE ET PROTECTION

General:

Propriété		Valeur	Origine/Qualité de la donnée/informations complémentaires	Interprétation
Mammifères - Toxicité aiguë par voie orale LD50 (mg kg-1)		1700	A5 Rat	Modéré
Mammals - Dermal LD50 (mg kg-1 body weight)		> 2000	A5 Rat	-
Mammals - Inhalation LC50 (mg l-1)		> 5.09	A5 Rat, 4hr (nose only)	-
Other Mammal toxicity endpoints		-		-
DJA - Dose journalière admissible (mg kg-1 de poids corporel jours-1)		0.03	A5 Dog, SF=100	-
ARfD - Acute Reference Dose (mg kg-1 de poids corporel jours-1)		0.03	A5 Mice, SF=300	-
NEAO- Niveau d'exposition Acceptable pour l'Opérateur (mg kg-1 de poids corporel jours-1)		0.03	A5 Dog, SF=100	-
Dermique études (%)		13	A5	-
Directive 76/464 relative aux substances dangereuses		-	-	-
Limites d'exposition		-	-	-
Exposure Routes	Public	[Acceptable risk for bystanders]
	Occupational	[Operator and other worker exposure acceptable for proposed uses]
Examples of European MRLs (mg kg-1)	Valeur	Barley, Oats: 2.0; Grapes: 0.2; Wheat, Rye: 0.05
	Remarque	[A5 EU dossier proposals] For the EU pesticides database click here
Drinking Water MAC (µg l-1)		0.1	EU Dir 89/778/EC limit; A5	-

Health issues:

Carcinogen	Mutagène	Endocrine disrupter	Reproduction / development effects	Acetyl cholinesterase inhibitor	Neurotoxicant	Respiratory tract irritant	Skin irritant	Eye irritant
	-	-
Risque suspecté pour la santé humaine		[Targets liver/blood system]

: Yes, known to cause a problem
: No, known not to cause a problem
: Possibly, status not identified
- : No data

:

Propriété		Valeur	Origine/Qualité de la donnée/informations complémentaires	Interprétation
General		[Not explosive or oxidising], [IMDG Transport Code is usually 9]
Classement toxicologique selon l'UE		[Reproduction risk category 3: R63], [Xn - Harmful: R22], [N - Dangerous for the environment: R51, R53]
Précautions selon l'UE		S2, S22, S36/37, S61
Classement toxicologique selon l'OMS		II	-	Dangerosité modérée
US EPA Classification (formulation)		II, III	-	Warning - Moderately toxic, Caution - Slightly toxic
Nombre des NU		Usually 3082
Waste disposal & packaging		[Usually Packaging Group III (minor danger)]

TRADUCTIONS