bifenthrine (Ref: FMC 54800) ** bifenthrin ** bifenthrine ** biphenthrin ** biphentrin ** biphenate ** Traductions

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IDENTITÉ

Description: A pyrethroid acaricide/insecticide for use in a wide range of crops to control sucking and biting foliar pests

Introduction: circa 1984

Directive EEC 1107/2009 (abrogeant 91/414):

Status	Pending (Re-submitted)
Dossier rapporteur/co-rapporteur	France
Date inclusion expires	-

Approved for use () or known to be used () in the following European countries:

AT

BE

BG

CY

CZ

DE

DK

EE

ES

FI

FR

GR

HU

IE

IT

LT

LU

LV

MT

NL

PL

PT

RO

SE

SI

SK

UK

Également enregistré dedans: Australie, États-Unis

Généralités:

Type de pesticide	Insecticide, Acaricide
Groupe de substances	Pyrethroid
L'origine des substances	Synthétique
Mode d'action	Contact and stomach action with some residual effect. Sodium channel modulator.
Dénomination CAS	82657-04-3
Dénomination UE	-
Nombre CIPAC	415
EPA américaine chimiques de code	128825
Formule brute	C23H22ClF3O2
SMILES	Cl\C(=C/C3C(C(=O)OCc2cccc(c1ccccc1)c2C)C3(C)C)C(F)(F)F
International Chemical Identifier (InChI)	InChI=1/C23H22ClF3O2/c1-14-16(10-7-11-17(14)15-8-5-4-6-9-15)13-29-21(28)20-18(22(20,2)3)12-19(24)23(25,26)27/h4-12,18,20H,13H2,1-3H3/b19-12-
Formule plane/l'image	Oui
Poids moléculaire (g mol-1)	422.88
Nom IUPAC	2-methyl-3-phenylbenzyl (1RS)-cis-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
Nom CAS	(2-methyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl (1R,3R)-rel-3-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
Autres informations sur l'état	-
Herbicide Resistance Classification (HRAC)	Non applicable
Insecticide Resistance Classification (IRAC)	3
Fungicide Resistance Classification (FRAC)	Non applicable
État physique	Off-white waxy solid
Related substances & organisms	malathion

Formulations:

Propriété	Valeur
Example manufacturers of products using this active	Belchim Certis FMC Chemicals Lapafarm INC United Phosphorus
Example products using this active	Gala 10 EC Gyro Starion Flo Talstar Flo Brigade Talstar 8 SC
Statut LERAP britannique	LERAP Category A, Broadcast Air Assisted LERAP
Formulation and application details	Often supplied as a soluble or emulsifiable concentrate which is mixed with water and applied as a spray.

DEVENIR ENVIRONNEMENTAL

Propriété		Valeur	Origine/Qualité de la donnée/informations complémentaires	Interprétation
Solubilité - dans l'eau à 20oC (mg l-1)		0.001	A5	Faible
Solubilité - dans les solvants organiques à 20oC (mg l-1)		735700	A5 - Acétone	-
		144500	A5 - n-Heptane	-
		48000	A5 - Méthanol	-
		556300	A5 - Xylène	-
Point de fusion (oC)		79.6	A5	-
Point d’ébullition (oC)		Decomposes before boiling	A5	-
Degradation point (oC)		280	A5	-
Point d’éclair (oC)		151	L3 - (closed cup)	-
Coefficient de Partage octanol / eau à pH 7, 20oC	P	3.98 X 1006	Calculé	-
	Log P	6.6	A5	Elevé
Densité (g ml-1)		1.26	A5	-
Constante de dissociation (pKa) à 25oC		Non applicable	H3	-
		Note: Aucune dissociation
Pression de vapeur à 25oC (mPa)		0.0178	A5	Volatil
Constante de Henry à 25oC (Pa m3 mol-1)		7.74 X 10-05	A5	Non-volatil
Constante de Henry à 20oC (dimensionless)		4.10 X 10-02	K3	Volatil
Index GUS		-1.94	Calculé	Potentiel de lixiviation faible
SCI-GROW groundwater index (µg l-1) for a 1 kg ha-1 or 1 l ha-1 application rate	Valeur	5.35 X 10-03	Calculé	-
	Remarque	Estimated concentrations of chemicals with Koc values greater than 9995 ml g-1 are beyond the scope of the regression data used in SCI-GROW development. If there are concerns for such chemicals, a higher tier groundwater exposure assessment should be considered, regardless of the concentration returned by SCI-GROW
Potentiel de transport colloïdal		-	Calculé	Moyen
Maximum UV-vis absorption L mol-1 cm-1		All pH's: 250nm = 3282.9, sigificant absorption 290-300nm	A5	-
Surface tension (mN m-1)		-	-	-

Dégradation:

Propriété		Valeur	Origine/Qualité de la donnée/informations complémentaires	Interprétation
Soil degradation (jours) (aerobic)	DT50 (typique)	26	Q3	Non persistant
	DT50 (au laboratoire à 20oC)	102.2	A5	Persistant
	DT50 (au champ)	86.8	A5	Persistance modérée
	DT90 (au laboratoire à 20oC)	346.5	A5	-
	DT90 (au champ)	3410.8	A5	-
	Remarque	EU dossier lab studies DT50 range 54.2-173.7 days, DT90 range 223-577 days, field studies DT50 range 5.4-267 days, DT90 range 135.3-965.2 days; Other studies DT50 (1) range 65-125 days, (2) range 2-6 months depending on soil type.
DT50 par photolyse dans l’eau (jours) à pH 7	Valeur	12	B5	Vitesse modérée
	Remarque	DT50: 255 days in natural sunlight, 12 days in artifical light
DT50 par hydrolyse dans l’eau (jours) à 20oC et pH 7	Valeur	Stable	A5	Très persistant
	Remarque	Stable pH 5 to pH 9 at 25 degC. Hydrolysis occurs at elevated temperatures e.g. DT50 20 mins at pH 4, 90 degC
DT50 sédiment dans études eau-sédiment (jours)		161	A5	Lent
DT50 phase liquide dans études eau-sédiment (jours)		8	K4	Vitesse modérée

Adsorption au sol et à la mobilité:

Propriété		Valeur	Origine/Qualité de la donnée/informations complémentaires	Interprétation
Linéaire	Kd	3567	A5	Non mobile
	Koc	236610
	Notes et large	EU dossier Kd range 992-5429 mL/g, Koc range 130526-301611 mL/g, Soils=4
Freundlich	Kf	-	-	-
	Kfoc	-
	1/n	-
	Notes et large	-
pH sensibilité		No

Key metabolites:

Métabolite		Milieu de Formation	Estimation du Pourcentage Maximum de Occurrence	91/414 Pertinence
(1RS,3RS)-3-((Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid		Sol	0.116	Major fraction, Relevant

Other known metabolites:

Metabolite name and reference	Aliases	Milieu de Formation / Rate	Estimation du Pourcentage Maximum de Occurrence	Metabolising Enzymes
(2-methylbiphenyl-3-yl)methyl (1RS,3RS)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclopropanecarboxylate	OH-methyl bifenthrin	Animal; Hens (eggs); Soil	-	-
(4'-hydroxy-2-methylbiphenyl-3-yl)methyl (1RS,3RS)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate	4'-OH bifenthrin	(a) Sediment; (b) Soil	b=0.08	-
2-methyl-3-phenylbenzoic acid	BP acid	Plant; Animal; Soil	-	-
2-methyl-3-phenylbenzyl alcohol	BP alcohol	Plant; Soil; Water	-	-

ECOTOXICOLOGIE

Propriété		Valeur	Origine/Qualité de la donnée/informations complémentaires	Interprétation
Facteur de bio-concentration	BCF	1703	E4	Seuil de préoccupation
	CT50 (jours)	Pas existant		-
Potentiel de bioaccumulation		-	Calculé	Elevé
Mammifères - Toxicité aiguë par voie orale LD50 (mg kg-1)		54.5	A5 Rat	Elevé
Mammifères - Toxicité à court terme NOEL	(mg kg-1)	> 5	B5 Rat	Elevé
	(ppm diète)	> 100		-
Oiseaux - Toxicité aiguë par voie orale LD50 (mg kg-1)		1800	A5 Colinus virginianus	Modéré
Birds - Short term dietary (LC50/LD50)		4450 mg kg feed-1	A5 Colinus virginianus	-
Poissons - Toxicité aiguë 96 heure LC50 (mg l-1)		0.00026	A5 Oncorhynchus mykiss	Elevé
Poissons - Toxicité chronique NOEC 21 jours (mg l-1)		0.000012	A5 Salmo gardneri	-
Invertébrés aquatiques - Toxicité aiguë 48 heure EC50 (mg l-1)		0.00011	A5 Daphnia magna	Elevé
Invertébrés aquatiques - Toxicité chronique NOEC 21 jours (mg l-1)		0.0000013	A5 Daphnia magna, LOEC	-
Crustacés aquaticues - Toxicité aiguë 96 heure LC50 (mg l-1)		0.0000012	A5 Americamysis bahia	Elevé
Sediment dwelling organisms - Toxicité aiguë 96 heure LC50 (mg l-1)		-	-	-
Sediment dwelling organisms - Toxicité chronique 28 jour NOEC, statique, eau (mg l-1)		0.00032	A5 Chironomus riparius	Elevé
Sediment dwelling organisms - Toxicité chronique 28 jour NOEC, sédiment (mg kg-1)		-	-	-
Plantes aquatiques - Toxicité aiguë 7 jour EC50, biomasse (mg l-1)		-	-	-
Algues - Toxicité aiguë 72 heure EC50, croissance (mg l-1)		0.822	A5 Scenedemus subspicatus	Modéré
Algues - Toxicité chronique 96 heure NOEC, croissance (mg l-1)		10	Q2 Unknown species	Faible
Abeilles - Toxicité aiguë 48 heure LD50 (µg abeille-1)		0.1	A5 Oral	Elevé
Lombrics - Toxicité aiguë 14 jour LC50 (mg kg-1)		> 8.0	A5 Eisenia foetida, corr	Elevé
Lombrics - Toxicité chronique 14 jour NOEC, reproduction (mg kg-1)		1.065	A5 Eisenia foetida, orr, 56 jour	Modéré
Other soil macro-organisms - e.g. Collembola	LR50product ha EC50product ha NOECproduct ha % Causalité	-	-	-
Autre arthropode (1)	LR50 g ha-1	-	-	-
	% Causalité	100	Mortalité Dose: 60g ha-1 A5 Aphidius rhopalosiphi	Nocif
Autre arthropode (2)	LR50 g ha-1	0.113	A5 Typhlodromus pyri	-
	% Causalité	100	Mortalité Dose: 60g ha-1 A5 Typhlodromus pyri	Nocif
Soil micro-organisms		Nitrogen mineralisation: No significant effect Carbon mineralisation: No significant effect	A5 Dose: 0.128 mg/kg	-
Mesocosm study data	NOEAEC mg l-1	0.000015	A5 Gammarids, copepods & chaoboridae	-
	NOEAEC mg l-1	-	-	-

SANTÉ HUMAINE ET PROTECTION

General:

Propriété		Valeur	Origine/Qualité de la donnée/informations complémentaires	Interprétation
Mammifères - Toxicité aiguë par voie orale LD50 (mg kg-1)		54.5	A5 Rat	Elevé
Mammals - Dermal LD50 (mg kg-1 body weight)		> 2000	A5 Rat	-
Mammals - Inhalation LC50 (mg l-1)		1.01	A5 Rat, 4hr	-
Other Mammal toxicity endpoints		-		-
DJA - Dose journalière admissible (mg kg-1 de poids corporel jours-1)		0.015	A5 Dog, SF=100	-
ARfD - Acute Reference Dose (mg kg-1 de poids corporel jours-1)		0.03	A5 Rat, SF=100	-
NEAO- Niveau d'exposition Acceptable pour l'Opérateur (mg kg-1 de poids corporel jours-1)		0.0075	A5 Dog, SF=100	-
Dermique études (%)		18	A5	-
Directive 76/464 relative aux substances dangereuses		Liste II	-	-
Limites d'exposition		-	-	-
Exposure Routes	Public	[Bystanders should not access orchards or vineyards during spraying]
	Occupational	[Some risk identified especially during orchard spraying - PPE advised]
Examples of European MRLs (mg kg-1)	Valeur	Lettuce: 2.0; Brussel sprouts and cabbage: 1.0; Currants, strawberries, beans (with pods), barley grains, oat grains and wheat grains: 0.5; Pomes, blackberries and raspberries: 0.3; Broccoli, cauliflowers, stone fruit and grapes: 0.2; Cucumbers, summer squash, peas (with pods) and citrus: 0.1; Other vegetables, other fruit and other cereal grains: 0.05
	Remarque	[Current May 2007.] For the EU pesticides database click here
Drinking Water MAC (µg l-1)		0.1	EU Dir 89/778/EC limit; Calc MAC=45.0 µg/l; A5	-

Health issues:

Carcinogen	Mutagène	Endocrine disrupter	Reproduction / development effects	Acetyl cholinesterase inhibitor	Neurotoxicant	Respiratory tract irritant	Skin irritant	Eye irritant
						-
Risque suspecté pour la santé humaine		[Skin sensitiser], [May cause tremors and staggered gait]

: Yes, known to cause a problem
: No, known not to cause a problem
: Possibly, status not identified
- : No data

:

Propriété		Valeur	Origine/Qualité de la donnée/informations complémentaires	Interprétation
General		[Not explosive or oxidising], [IMDG Transport Code is usually 9]
Classement toxicologique selon l'UE		[T - Toxic: R25], [Xn - Harmful: R20], [Xi - Irritant: R43], [N - Dangerous for the environment: R50, R53]
Précautions selon l'UE		-
Classement toxicologique selon l'OMS		II	-	Dangerosité modérée
US EPA Classification (formulation)		II	-	Warning - Moderately toxic
Nombre des NU		3349
Waste disposal & packaging		[Usually Packaging Group III (minor danger)]

TRADUCTIONS